《上海上海》网罗了段奕宏、吴秀波、赵峥、左小青、王媛可等人加盟，甚至于戏份不多的杨立新等，看得出并不是主打明星阵容，而在于聚集一班有实力的演员。剧中男一号是段奕宏饰演的大世界创始人刘恭正的传奇人生，段奕宏的表演一直比较硬朗，这次在《上海上海》里，那股略带嬉戏和调侃但又不失男人气概的演绎，带有鲜明的“段式烙印”。这个刘恭正综合了多个人物的故事，而他和他伙伴的命运遭遇，折射出一个时代的变迁。

　　但是这部描绘传奇人物的大戏中，还有一个更为正牌的传奇角色，就是曾经在《追查到底》、《非常道》等多部影视剧中成功饰演反派的吴秀波，在这部《上海上海》中再次变身黑帮老大，他饰演的顾业成是以上海滩大佬杜月笙为原型，他在黑白两道间如鱼得水，既心狠手辣又仗义疏财，既贪赃枉法又盗亦有道，成功地凭借租界这块温床，在几十年的时间里从一个不起眼的小流氓变成了鼎鼎大名威震一方的上海大亨。
    吴秀波外形其实比较清秀俊朗，他隐约的阴郁气质使他饰演的较多反派角色都有着比较内在的狠劲，加上属于自己独特的表演方式，一改人们传统印象中黑帮老大大老粗的形象，刻画了一个个鲜活生动的“黑老大”。尤其过去他在《追查到底》中饰演的钱海洋等角色坏到骨子里的阴险、凶残，同时又在适当地方表现出人性化的一面，使得人物更加立体丰满，让人印象深刻。由他饰演的反派形象一定程度上已经堪比一些港片港剧中那种大牌明星扮演过的同类角色。

    在《上海上海》中，他扮演的顾业成原本是刘恭正儿时的伙伴，后来成为上海滩名震一方的黑帮头号大佬。吴秀波表示顾业成这个角色跟以往不同，“毕竟身处的年代不同，所以这个人物本身有和平年代中的那些小帮派头目没法具备的枭雄气质，他虽然走黑道，但同时也有仗义的一面。应该说，整体人物形象是以往角色没法比的。”因此，他的这个角色更复杂更具戏剧张力，也是剧中更出彩的亮色，算是《上海上海》更为正牌的传奇人物。