宋江正式登上水浒英雄的舞台，是在第十八回，一出场就做出一件惊心动魄的大事：“宋公明私放晁天王”。居住在郓县城东溪村的托塔天王晁盖，与阮小二、阮小五、阮小七、吴用、刘唐、公孙胜待七人，在黄泥岗用计夺取了北京梁中书送给他丈人蔡太师的生日礼物------“生辰纲”，后被官府发现这件事是他们干的，准备派兵去捕捉。宋江是县衙门的押司，事先得知了消息，便送信给晁盖，对他们逃走。这件事，成为水浒梁山气运的开始，也是是从这件事开始，宋江走上了一条身不由已无法回头的道路。

        宋江为什么敢于冒天大风险私放晁盖呢？个中原因，首在于他江湖豪侠义气。他除了用大理钱财来接待“江湖好汉”外，还有些处世的机智与狡诈，“私放晁天王”就是结交江湖好汉的具有迷惑的行为。请看他自己的表现，一见到晁盖，不是立即说明事情的原委，而是赶紧为自己表功：“哥不知，兄弟是心腹弟兄，我舍着条性命来救你”。这是向晁盖卖好，也是要通过晁盖过而向江湖上去传扬，以显得他“义重如山”，值得结交。果然，宋江这一手不但骗得了晁盖等七人的热烈赞扬，一再说是“亏杀这个兄弟，担着血海也似干系，不扫与我们”，“结交得这个弟兄，也不枉了”。宋江“私放晁盖，这件事为他赢得江湖中极高声望。有一次，宋江在夜间行路，被清风山的小喽罗捉上了山，山寨头领燕顺一听被捉的人是宋江，立即把捆绑他的麻索用刀割断，与另两个头领“一齐跪下”，“纳头便拜”。宋江明知故问，何以对自己“如此挂心错爱”？燕顺回答说：“仁兄礼贤下士，结纳豪杰，名闻寰海，谁不钦敬！”从燕顺的口中，可见这件事在江湖中的衰乱是何等的轰动，宋江私放晁盖，确实为自己捞得江湖处世的资本，有着多么大的价值。

       可是，如果说宋江是出于政治立场，出卖的执政集团，所以才给晁盖送信那就大错特错了。晁盖是什么人？在江湖界，晁盖的武艺平平，充其量也就是“最爱弄要做好使棒”，据说为了驱散河中的鬼，他可以硬生生的背负石塔，成就了“托塔李天王“的绰号，但这一抬比起鲁智深倒拔垂扬枊，武松打虎，只能说是有一把蛮力。晁盖与宋江一样，都是执政的统治集团内的人，身居郓城县东溪村保正，宋江私放晁盖，是以自己之心度之，以为晁盖顶多是逃到外乡去，隐姓埋名，凭着那劫来的十万贯生辰纲，贿赂当地官府，就在那里当个富户，待生辰纲事件慢慢冷却后，再想方设法往上爬。宋江给晁盖送信说：”三十六计，走为上计。若不快走，更待什么”这就是宋江私放晁盖的一个潜在心理原因、可是，宋江这个时侯的政治立场是坚定的，当他听谘晁盖参加了农民起义军，十分吃惊，心内寻思“晁盖等众人，不想做下这般大事，犯了大罪”。“那晁盖倒去落了草，直如此大弄”。“不想”、“大弄”，充分说明他在送信时根本没有想到晁盖会去做这样事！

      宋江以为，晁盖等人犯下“如此之罪”，是灭九族的勾当。虽是被人逼迫，事非得已，于法度上却饶不得“。可表面上一点不露，后来反复称自己是梁山的“大恩人”，借以在江湖好汉中建立声望。其实，宋江送信，与当时奉命去捕捉晁盖的朱仝、雷横原就不想真的捉拿，只是讲义气，做人情。只不过，由于宋江的机智与狡诈，与命运的安排，无意中竞然做了一次人生中最大的人情-----这件事，成为宋江日后走上江湖，成为水浒梁山第三代寨主的一个转折点