公元前537年，楚联越攻吴，败于鹊岸(今安徽铜陵一带)。公元前527年，吴王馀眯死，子僚立。公元前522年，因遭费无极陷害，伍子胥父、兄被楚平王杀，被迫出逃吴国。公元前516年，楚平王死，子珍立，是为楚昭王。
公元前515年，高昭子联合栾、鲍、田三家反晏婴，孙武恐株连，奔吴。同年，吴攻楚，楚左尹郤宛等绝其后，吴军被困不能退。公子光利用时机，设宴遣专诸于席上刺僚、继位，是为吴王阖闾。楚郤宛等乘吴乱，大败吴师，凯旋而还。费无极、鄢将师妒火中烧，设计杀郤宛全家，郤宛子伯嚭奔吴。国人怨令尹囊瓦，囊瓦杀死费无极、鄢将师。伯嚭听说伍子胥在吴受重用，立即赶来投奔。
伍子胥与伯嚭虽无私交，但因遭遇相似，欲把他举荐给吴王阖闾。是时，吴大夫被离提醒伍子胥，道：“您只见其表，不见其内。我看伯嚭为人，鹰视虎步，本性贪佞，专功而擅杀。如果重用他，恐怕您日后定会受到牵累。”伍子胥对被离的话不以为然，大力举荐下伯嚭任大夫之要职。
公元前506年，吴在名将孙武的统率下，攻入楚国都城郢都(今湖北江陵)。伍子胥掘楚平王墓鞭尸，申包胥指责求救于秦，哭秦庭七日，秦出兵救楚。伯嚭冒然进军，大败。孙武知伯嚭终成吴患，决意治其死罪，被伍子胥所拦。越王乘吴国内空虚，出兵袭姑苏，吴王回救，允常主动撤兵。
公元前503年，孙武执意归隐，阖闾让伍子胥劝留。孙武则要当年请他出山的伍子胥，一同归隐，“暑往则寒来，春还则秋至。此乃自然之情。其实人事亦然。如今吴王自恃国力强盛，边境无事，已经变得骄奢淫逸。自古功成不退，必有后患。我归隐林泉，乃避祸全身之计。”伍子胥不听劝告，孙武飘然而去。
公元前497年春，齐馈女乐于鲁定公与季桓子，鲁国君臣接受女乐，迷恋歌舞，55岁的孔子被迫离开鲁国，开始十四年周游列国的流离生涯。公元前496年，吴王阖闾闻允常亡，其子勾践（公元前496-前465年在位）新立，遂伐越，大败战死，夫差继位。
公元前494年春天，越伐吴，夫差败越于夫椒山（今江苏吴县西南太湖椒山），勾践困守会稽山（今浙江绍兴南）向吴求和，夫差不听伍子胥之谏允和。公元前492年5月，勾践夫妇及大夫范蠡等300人，到吴离宫石城（今苏州市西南15公里处之灵岩山，越王献西施于此，后被越国焚烧），给夫差当奴仆，当群臣送之于钱塘江上时，无不涕泪。三年后，夫差不顾伍子胥的反对，放勾践回国。
公元前488年夏，鲁哀公与吴会于鄫（今山东省峄县境内），吴向鲁索取祭品。吴太宰伯嚭召季康子，康子使孔子弟子子贡辞谢，子贡以周礼说服伯嚭，维护了鲁国和季康子的尊严。公元前485年，吴欲伐齐，勾践带领越国群臣朝拜吴王，夫差不听伍子胥谏言，命使齐。伍子胥知夫差不可谏，吴必为越灭，为避祸，托子于齐国鲍氏。伯嚭以此向夫差诬其通敌，伍子胥被逼自杀。
公元前484年春，齐师伐鲁，孔子弟子子贡周旋于齐、吴、越、晋、鲁之间。并且，孔子另一弟子冉求为季氏将师，胜齐，季康子派人迎六十八的孔子归鲁，孔子结束了十四年颠沛流离的生活。孔子返鲁后，鲁哀公问政，孔子曰：“政在选臣。”季康子问政，孔子说：“政者正也，子帅以正。孰敢不正？”
然鲁终不能用孔子。公元前482年春，吴王北上与诸侯盟会于黄池。六月丙子，越王勾践伐吴，丁亥，越军进入吴国。夫差领兵回国，派人求和，勾践因实力不足以灭吴，允许和议撤兵回国。公元前479年4月，孔子卒，弟子及鲁人从墓而家者百有余室。
孔子作《春秋》，以“真实”为要旨。《春秋》对吴越史实，记载有：“二年（公元前508年）秋，楚人伐吴。”“（公元前506年）冬，十有一月庚午，蔡侯以吴子及楚人战于柏举，楚师败绩。楚囊瓦出奔郑。庚辰，吴入郢”“十有四年（公元前496年），五月，于越败吴于镌李。吴子光卒” “（公元前489年）吴伐陈。夏，叔还会吴于祖”“（公元前488年）夏，公会吴于甑”“（前487年）春，吴伐我（鲁）”“十年（公元前485年）春，公会吴伐齐。冬，楚公子结帅师伐陈，吴救陈”“十有一年（公元前484年）五月，公会吴伐齐。甲戌，齐国书帅师及吴战于艾陵。齐师败绩，获齐国书”“十有二年（公元前483年）夏，公会吴于橐皋”“十有三年（公元前482年），公会晋侯及吴子于黄池。楚公子申帅师伐陈。于越入吴”
公元前473年十一月丁卯，吴都被围三年后城破，夫差率随从逃到姑苏台。夫差派人向勾践请罪，希望像勾践当年那样做个附庸国，得以保全社稷，遭到拒绝，被迫自杀，从而结束了持续几十年的吴越战争。然而，关于涉卷进春秋吴越旋涡的平民女子西施，其下落，经过近两千年岁月的演绎，却变得扑朔迷离起来。
事实上，与西施同时代的孔子，在《春秋》对西施没有记载。最早提及西施的当属《管子》。曰：“毛嫱、西施，天下之美人也。”管仲（约公元前725年-公元前645年），比西施早一白多年，所以，叶适说：“《管子》非一人之笔，亦非一时之书。以其言‘毛嫱西施’‘吴王好剑’，推之当是春秋末年”
《墨子·亲士篇》是最早言及西施终局的历史文献，“自古比干之噎，其抗也；孟黄之杀，其勇也；西施之沉，其美也；吴起之裂，其事也”。墨子（约公元前468年-公元前376年），出生于越灭吴后第五年，当对西施史实的记载最为清晰。因此，即使是两千余年过去，成书于明清时期的《东周列国志》，亦赞同于《墨子》的沉江说，“勾践班师回越，携西施以归。越夫人潜使人引出，负以大石，沉于江中”
不同于墨子对西施作中性的价值评判，荀子对西施却是持典型负面的价值评判，《荀子·正论》说：“以人之情为欲此五綦者而不欲多，譬之是犹以人之情为欲富贵而不欲货也，好美而恶西施也。”孟轲(约前372--前289)与荀子是同时代的人，但比西施晚了一百余年。在《孟子·离娄》中，孟子与荀子的观点空前一致，甚至是更上一层楼，对西施直露鄙薄之意，“西子蒙不洁，人皆掩鼻而过之”。
并且，孟子与荀子是当时儒家的领军人物，随着儒家在以后的两千多年的岁月里，稳步飙生为社会正统思想。所以，他们的价值评判，便在相当大的程度上，左右了以后岁月的社会主流舆论走势。司马迁(前145—前87)曾拜孔安国、董仲舒等名儒为师，饱览“石室金匮”藏书，公元前104年开始撰写《史记》。
《史记·越王勾践世家》最早对古吴越历史真实作详尽的概述，并且，对文种与范蠡的终局，都作了明确的交代，但却只字未提到过西施的事迹。究其根源，可能是司马迁受孟、荀价值评判的影响，未能将西施修上《史记》的根源所在。另外，《国语·越语》说越国饰美女八人去赂太宰，也没有提到过西施。然而，也不能据此推出西施不存在的史断，只不过是西施在当时的影响力，还不足以录《史记》与《国语》。
与孟、荀同时代的庄子(约公元前369一前286)，却在《庄子·天运篇》说：“西施病心而颦，其里之丑人见而美之，归亦捧心而颦。”《韩非子》亦如《庄子》，对西施不作价值的评判，仅把西施作为美女，作中性的阐述，“善毛啬、西施之美，无益吾面；用脂泽粉黛，则倍其初。”王斗见齐威王时，译曰：“世无骐麟耳，王驷已备矣。世无东郭逡、庐氏之狗，王之走狗已具矣。世无毛嫱、西施，王宫已充矣。”
先秦著作《战国策》、《楚辞》与西汉贾谊的《新书》、刘向的《说苑》、陆贾的《新语》及《淮南子》等，西施都是仅被作为美女而出现，并没有终局及价值上的评判。这些说明在秦汉时，西施已成为美人的典型。
《越绝书》沿袭《史记》说法，认为献美是文种所为，并明确指出了被献者的姓名，“越乃饰美女西施、郑旦，使大夫种献之于吴王。”《吴越春秋》说：“使相者国中，得苎萝山鬻薪之女曰西施、郑旦，饰以罗縠，教以容步，习于土城，临于都巷，三年学服而献于吴。”
最早把西施与吴越战关联起来的是《吴越春秋》与《越绝书》，这两书同出于东汉时期，已距西施亡去数百年。《越绝书》中有“勾践以来，至乎更始之元五百余年”及“勾践徙琅邪到建武二十八年凡五百六十七年”之言，并首次记有西施之详细时机，“土城，勾践所习教美女西施郑旦宫台也。”
无论《越绝书》，还是《吴越春秋》，且不论出于何人之手，但此书成于东汉年间，并为古越后裔所作，这应该是不争的事实。并且，他们一改孟子与荀子的正统价值评判，甚至也改了前人对西施中性的美女描述，而更多的是褒扬与称颂。尽管如此，但是关于西施的终局，二书却发生了严重的分歧。
《越绝书》首次提出：“西施复归范蠡，同泛五湖而去。”而《吴越春秋·逸篇》却沿袭墨子的说法，说：“越浮西施于江，令随鸱夷而终。”据北齐《修文殿御览》引《吴越春秋》，也说：“吴亡后，越浮西施于江，令随鸱夷以终。”为什么对西施终局的描述，两书所持见解相差甚远呢？
《吴越春秋》作者赵晔，东汉学者，字长君，绍兴人。早年为县吏，弃官后，千里迢迢拜经学大师杜抚为师，二十余年杳无音信，家人误以他亡。回乡后，闭门著述。虽然与《越绝书》的作者同为东汉古越后人，但是赵晔曾拜杜抚为师，应深谙作史必究事实真相之道。作为一个史学家，哪怕是民间杂史艺人，关于一些不太详尽的历史细节可以感情用事，但是，象“西施终局”这样《墨子》已有明确历史结论的问题，赵晔按理说应该要坚持历史的真实。
然而，在对西施终局的叙述上，赵晔并没有直言“沉江”说，“越浮西施于江，令随鸱夷而终”，却给了后人更多想象的空间。至于《越绝书》，曾一度托子贡之名，被《新唐书艺文志二》列于杂史类，关于作者出于何种心态来写作，可不必追讨。但是，若以文学的笔调来研史，苦的是后人必要想方设法去验证历史的真实。
魏晋时期，在文人的笔下，在民众的口中，西施的故事在志怪、拾遗小说中都有反映。唐朝诗作中，出现了大量以西施为吟咏对象的篇章，其主题，多咏叹红颜薄命或谴责女人祸水及美色亡国。李白《西施》诗：“一破夫差国，千秋竟不还。”宋之问诗云：“一朝还旧都，倩装寻若耶，鸟惊入松萝，鱼畏沉荷花。”王维《西施咏》曰：“当时浣纱伴，莫得同车归。持谢邻家子，效颦安可希!”
唐朝陆广微在《吴地记》中说：“(嘉兴)县南一百里有语儿亭。勾践令范蠡取西施以献夫差，西施于路与范蠡潜通，三年始达于吴，遂生一子，至此亭其子一岁能言，因名语儿亭。”事实上，从会稽至苏州的路程，只不过旬月间，可是，在文人陆广微的笔下，这段路程竟要走整整三年，实在是太离谱了。
元代有关汉卿的《姑苏台范蠡进西施》与赵明远的《陶朱公范蠡归湖》等剧作，明代有梁辰鱼的《浣纱记》。然而，后世关于西施的种种传闻，大多都由此生发而出。并且，连西施的出身，也是众说纷纭，有的说是浣纱女，有的则说是卖柴女。
时至今日，就连西施出生地苎萝山的地理位置，浙江诸暨与萧山还存在着激烈的争议。依据种种历史文献，有必要强调的是，作为越国施用美人计的直接受动者，西施作为一个民间弱女子，她是无法改变自己命运的。
另外，深而究之，勾践确实是历代统治者中的精明人物，连文种装病，都能被其识破，并毫不犹豫杀之。结果，后世史册业已证明，曹爽因未能识破司马懿诈病，非但害己身首异处，而且还祸及部下与九族。其实，勾践也并非无情无义之人。尽管范蠡不辞而别，但是勾践还是给予了他至高无上的荣誉。据此，北宋状元诗人郑獬才得以穿凿附会出：“若论破吴功第一，黄金只合铸西施”。
虽然西施在越灭吴过程中功不可没，但是，“西子蒙不洁，人皆掩鼻而过之”。以那个年代的伦理价值观而论，勾践若留存于她，必然民心向背，为民意所不容。故，为巩固统治，弃民女西施，实乃勾践不得已而为之。因此，墨子的“沉江”说，不但符合春秋历史的真实，而且还符合理性逻辑的推演。
可是，在跟随吴王夫差的漫长岁月里，西施既没有忘怀自己的祖国，做出任何背叛越国的不义之举；也没有向妹喜、苏妲己那样，败坏吴国的朝纲。所以，即使在漫长的封建社会没有被载入正统的史册，然而，多年过后，世人却并没有遗忘她，从东晋开始，西施始终都是以平民女子的光辉形象出现。