在鲁国，孔子感到终究难以施展政治抱负，于是带领颜回、子路、子贡、冉有等10多名弟子，开始了长达14年的“周游列国”。是年，孔子已经55岁了。

　　孔子先到了卫国。刚开始受到卫灵公的礼遇，但后来卫灵公听信谗言，对孔子起了疑心，孔子为避祸而前往晋国，结果在路上两次被困，又逢晋国发生内乱，只得再返回卫国。在此期间，他出于礼节上的考虑，去见过卫灵公的夫人、美貌而多情的南子。此事的内幕扑朔迷离，至今还引得众说纷纭。

　　孔子终究还是离开了卫国，经曹、宋、郑至宋。宋国司马桓魁欲杀孔子，孔子又微服跑到了陈国，这一年孔子已60岁了。在陈国住了三年后，遇到吴国来攻，孔子只好又带着弟子离开。

　　据《史记》记载：最后是楚昭王慕名来聘孔子，陈、蔡两国的大夫怕楚国一旦重用孔子，将对本国不利，就指使服劳役的人围困孔子，致使孔子师徒绝粮七日。最后子贡去找到了楚国人，楚国人扬言要派兵来迎孔子，师徒们才得以脱身。楚昭王以隆重的礼节迎接了孔子，但并未给他官做。不久楚昭王死，孔子就在 64岁时又返回卫国，受到“养贤”的礼遇，但仍不见用。

　　鲁哀公十一年(前484年)，弟子冉有回到鲁国任职，率军战胜齐军。在冉有的努力下，鲁国君臣将孔子迎回，尊以“国老”，但终未重用。